営業活動で消耗し、駅のホームから転落
――上田さんのこれまでのキャリアについて教えてください。
最初に採用管理システム・BPOを展開する企業に新卒入社し、3年間在籍していました。2年めまでは、管理システムの使い方を紹介するほか、BPO（ビジネスプロセスアウトソーシング）の引き受けやRPO（採用代行）の実行管理などを担当し、3年めには、既存営業に移りました。
その後は経営者向けソリューションを提供するコンサルティング会社にて、顧問事業の立ち上げに関する営業を1年半、中途採用のチームでヘッドハントを経験したのち、最後の1年間は、全国の中小企業の社長の後継者不足をヘッドハントで解消する、という新規事業に従事していました。そこからプルデンシャル生命保険に転職してtoCの保険セールスを経験したのちに、「BOXIL」や「BALES」が立ち上がるタイミングでスマートキャンプの営業部門にジョインしました。リクポという会社のCOOを経て、現職に至ります。
――これまでのキャリアの中でも、とくに印象に残っている出来事があれば、教えてください。
真っ先に浮かんだのは、駅のホームから転落しかけた経験です。非効率な営業業務を行動量でカバーしようとした結果、心身を消耗し続けてしまい、ある日突然駅のホームで気絶してしまったんです。当時はとにかく目の前の仕事の数々に食らいつくのに必死で、我を忘れてがむしゃらに働き続けていたのですが……今振り返ると、我ながら少し無理のある働き方をしていたように思います。当時の上司も、僕と同様に数字に追われる身であったため、プロセスを改善する余裕もなかったのだと思うと、仕方がないことだったのかもしれません。このハプニングは、自分の志を立てて労働環境を変える決意をした、という点で大きなターニングポイントだったように思います。
そうしたタイミングで巡り合ったのがプルデンシャル生命でした。プルデンシャル生命を選んだ理由は、自分の人生において「志を立てる」うえで必要な時間と精神的な自由、それを生み出すお金の余裕が得られる場所であると思ったためです。加えて、駅のホームで転落しかけた際に保険の重要性を痛感した自分ならば、より熱を持って保険の重要性を伝え、顧客の力になれるのではないかと思い入社を決めました。
プルデンシャル生命での1年半は保険の仕事でお金を稼ぎながらも、個人的に志のある駆け出しの起業家を見つけ、投資家を集めたピッチイベントを主催していました。
起業を意識し始めたのは、スマートキャンプ在籍時です。僕はフィールドセールスとして、上場に向けた売上のアップサイドをつくるという役割を担っていたのですが、事業の根幹に触れられない「疎外感」にもどかしさを感じていました。営業パーソンにとっての何よりのミッションは「計画通り売って、回収すること」。そのため、サービスをよりブラッシュアップしていくことや、顧客が求めていることを開発に伝えることも、厳密には営業パーソンの仕事ではないんですよね。売れば売るほど、この疎外感は増幅していきました。営業のキャリアを活かしながらもその先のステップに進みたい――「営業の先にある新たなキャリア・働き方を開拓したい」想いから、起業を決意しました。
